בשנת 2000, מיקרוסופט השיקה את Windows Me, הידועה גם בשמות Windows Millennium Edition או פשוט "Me". זו הייתה גרסה נסיינית של Windows שנוצרה במיוחד עבור מחשבים אישיים ועם מערכת הפעלה גרפית ששימשה כממשק בין המשתמש והמחשב.
אף ש-Windows Me עשתה ניסיונות להביא שדרוגים למערכת ההפעלה הקודמת של מיקרוסופט, היא התרגשה מכמה בעיות מיוחדות:
- יציבות מערכתית מוגברת: Windows Me הייתה לא יציבה והואיל ונבנתה על בסיס מערכת DOS, היא התעקשה לקרוס ולהפסיק פתאום את הפעולה בעתים רבים, מה שגרם לאוכלוסיית המשתמשים לסבור שהיא פחות אמינה מגרסאות אחרות של Windows.
- תמיכה במשחקים: Windows Me ניסתה לשפר את תמיכתה במשחקים, אך כדי לעשות זאת הוסיפה הרבה גרפיקה נוספת ויכולת תמיכה במכרטסות מסך חדישות. השיפורים אולם לא יצרו מהם תוצאות מרשימות והמשתמשים נתקלו בבעיות תאימות רבות.
- מנהלי התקנים חדשים: Windows Me הביאה איתה מנהלי התקנים חדשים, מה שאמנם הביא הבהרה בנוגע לחיבור התקנים חיצוניים, אך גרם גם לבעיות תחזוקה ותקופת הזמן הקצרה שבה התמיכה בהתקנים נעצרה.
- Windows Movie Maker: הגרסה הזו הביאה איתה את Windows Movie Maker, כלי פשוט לעריכת סרטים. הכלי היה פופולרי, אך עדיין צריך המון שיפורים כדי להגיע לרמות הפופולריות שלו שבגרסאות מאוחרות יותר של Windows.
עם כל הקריטיקה, גרסת Windows Me ממשיכה להיות חלק מ